周正毅的第二次大的投机是在1980年代中后期开始的。当时，上海掀起了去日本“扒分”(上海话，挣钱的意思)的热潮，周正毅迅速抓住了这个机会。他没有邀请函，但想方设法绕开政策，通过一个父亲的关系办理了去日本的护照。对于这段历史，大多数媒体报道说，周当时去日本名义上是读书，实际上是带走私货去日本倒卖，其中利润最大的是章光101生发精。也有一种说法是，周到日本后，最赚钱的是帮人办理手续去日本。之后，周从日本转道阿根廷，继而回到中国，来到深圳。在那里，他重新开始在日本的业务——帮大陆人去香港，这同样是被当时的政策所不允许的。为此周甚至被警方拘押过。“要不是通过朋友的疏通，他早就被判了”。最后，周赚到了一笔钱，更得到了投机的胆量和身手。

　　如果周正毅继续按照这样的方式小打小闹，他大概永远没有办法成为堂堂上海高层领导的座上宾。周真正大手笔的投机，更多是在对政治和法律空隙的游戏规则的把握上。正是这种对于法律规则的蔑视性钻营，使他的“上海首富”神话有了可能。

　　根据《商务周刊》的调查，周正毅是通过其伴侣、前上海地产总经理毛玉萍，得到了进入上流社会的机会。1994年，两人合力开设“阿毛炖品”。根据薛荣坤的回忆，这家名字来源于毛玉萍昵称的饭店，早期是一个只有一间房的小店铺，1995年花费了五六千万元扩建至五层。与周围的饭店相比，“阿毛”的装修更为豪华，二、三层为散客厅，四、五层为包厢，均以巴黎、柏林等城市命名。五层正中临窗的房间被命名为“总统套间”，陈设最为奢侈。在“阿毛炖品”鼎盛时期，这里被称为上海银行界的“公共饭堂”，随时可以见到上海银行业人士出入就餐。据说，当时的“阿毛炖品”每年可以带来1000万元的利润。这被外界公认为周毛两人赚到的真正意义上的“第一桶金”。

　　长期住在香港的毛玉萍在当地拥有极强人脉。即使毛今年1月在香港被起诉，还有包括新世界(13.57,0.80,6.26%)发展集团主席郑裕彤、星岛集团主席何柱国、华人置业执行董事刘銮雄、廖创兴银行主席廖烈文以及著名艺人成龙等提交求情信，指毛玉萍热心公益事业，希望从轻发落。毛最终因此减刑半年。而且，由于常常安排对访港上海官员的接待和打点，毛在上海市官员中也很“吃得开”。

　　在获得更多上层资源后，周正毅开始了更大规模的投机。可以看到，他采取的是最简单直接的方法：用抵押物向银行获取贷款，之后用贷款获取更多的资产。“空手套白狼”套到的“狼”，就是上海最赚钱的项目——房地产。

　　近15年来，上海依靠投融资体制改革推动基础建设，并出台了一系列相应的优惠政策，这些不断变化的政策推动了上海市房地产业不断发展，但同时也给予了投机者种种机会。

　　1980年代后期，上海的土地主要为国营企业所有，按照工厂出地、外商投资的模式，很快掀起第一轮圈地高潮。1987年，上海规范土地使用和转让，各区政府开始设立下属房地产公司，这些国有地产公司依靠手中的土地都赚了大钱。而此时，周正毅还在进行原始的积累，无缘分得一杯羹。

　　1992年，中国房地产仍然近乎空白之际，香港房地产市场成了大陆唯一的教材。而在这方面，上海起步最早，它学到了以廉价的土地及银行资本撬动房地产市场的方法，但在如何避免银行作为单一融资渠道带来的风险方面，则一直被飞速扩张的房地产建设所覆盖。 正是从这一年开始，上海的房地产市场开始两年一波动。

　　在国内房地产业正承受着来自计划经济与市场经济双重压力的背景下，1994年，上海开始实施“365计划”，进行第一轮旧城改造。这一计划被作为各区主要领导政绩的重要考核标准，各区最普遍的做法是由区里所属房地产公司及其相关职能部门进行操作。但恰逢中国第一次房地产泡沫由海南、北海等地开始破裂并席卷其他城市，这些“国字号”企业赔了不少钱。1995年年底，上海市向各大企业集团推出一项输血政策——下发《批准上海市房产局关于盘活工商企业国有房地产试点实施意见的通知》。通知规定，对工商企业集团所辖企业依法取得划拨国有土地使用权，以“空转转账”的出让方式受让土地使用权，土地可以进入市场经营。这意味着，城区存量土地的控制权到了各企业集团手中。而此时，周正毅等所谓社会上的商人，还没有办法参与到这个分配的宴席中。

　　但是，随着导致周正毅第一次入狱的刘金宝1997年8月转任中银香港分行总经理，周正毅在香港设立了新总部“佳运投资公司”，其后来拿下“东八块”地产项目用的正是佳运的名义。周正毅在香港最早为公众所知，就是在1997年香港金融危机时以6200万港元的高价购入香港湾仔会景阁西翼顶层复式豪宅。

　　民营资金能够接触到上海房地产业，是在1998年、1999年前后。此时，上海政府开始招商引资，土地往往以用极低的价格就可以被外资获得。2000年，上海土地市场回暖，根据由中国新闻社上海分社房地产研究中心编发的内部旬刊《房地产信息汇编》显示，很多民营资金正是此时开始介入这一市场。之后两年，房地产开发的高额利润显现出来。“土地抢疯了，抢到就赚钱”，这是建设银行上海分行一位官员给记者形容的当时情况。